黑心混油事件(2)：搞懂銅葉綠素(Copper Chlorophyll) & 銅葉綠素納(Sodium Copper Chlorophyllin)

(續上篇) 這次黑心混油事件中，引起軒然大波的「銅葉綠素(Copper Chlorophyll)」，它是較被廣泛使用在食品著色劑以及化妝品色素的元素，主要是從植物中提取葉綠素(通常取自羊茅和苜蓿)，然後經過化學方法修飾所得。目前銅葉綠素有兩類：一種是只有以銅離子取代原本鎂離子的葉綠素，稱為油溶性「銅葉綠素- Copper Chlorophyll」；另一種則是結構中除了以銅離子取代鎂離子之外，還把結構中的植醇(Phytol)側基拿掉並變成鈉鹽這稱為水溶性「銅葉綠素鈉- Sodium Copper Chlorophyllin」。從源頭來看，葉綠素在鹼性的氫氧化鈉甲醇溶液中進行皂化反應，將葉綠素上的葉基(phytyl group)移除與打開同環素(isocyclic ring)產生羧酸鈉鹽，並用酸性的硫酸銅溶液將葉綠素上的鎂離子取代成銅離子，產生銅葉綠素納，這樣的結構相對於天然葉綠素較為穩定。在合成銅葉綠素納的化學反應過程中主要產生各種以chlorin結構為基礎的化合物，其中包含copper chlorins e4和copper chlorins e6等等。所以目前市售的銅葉綠素鈉溶液為一含有各種以chlorin結構為基礎的化合物的混合溶液。(資料來源：環境毒物研究中心)

利用Merck Index Online默克索引的線上版提供權威和容易搜索的全文資料庫，可以多種方式來查找兩種物質的結構。以CAS號來查檢，銅葉綠素(Copper Chlorophyll，97659-67-1)以及銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin，11006-34-1)，可從兩者的化學式、分子量、成份分析、結構式等等來了解成分上的差異性。或者可從收錄的相關文獻資料來了解其應用的狀況和影響。

以台灣衛生法規【食品添加物使用範圍及限量暨規格標準】，銅葉綠素僅能合法添加於： 1.口香糖、泡泡糖中，用量以銅計為40 mg/kg以下。 2. 膠囊狀、錠狀食品中，用量為500 mg/kg以下。但無論是銅葉綠素與銅葉綠素鈉皆為食品添加物第九類著色劑，兩者皆依照各國的標準不允許添加於油品中。所以在這次的風暴中，你我都驚訝於業者為了經濟收益，違法添加於油品品項中，罔顧了民眾的生命安危。但或許黑心油事件只是食品安全中的冰山一角，許多的添加物或化學元素的運用都可能造成人體的相對影響。若要不被商人所騙或者釐清化學添加物的影響，相信除了透過相關單位的督導和法規的規範外，學術研究或實務檢測上都該有所提升。以個人來說，若能透過化學工作者的常用指南Merck Index Online默克索引線上版，因為它不只是化學物質、藥品和生物製品的綜合性百科全書，更可以引導我們從最根本去了解這些化學物質的結構和轉變，或可利用相關的參考資料和圖表，更全面地了解其應用和影響，為自己的食品安全把關。

【撰文●Nicky】

網路資源：

1. The Merck Index Online - chemicals, drugs and biologicals

2. Merck Index - Wikipedia, the free encyclopedia

3. Merck Chemicals

4. Chemistry news, reviews and opinion | Chemistry World

5. Chlorophyllin Copper Complex

6. Chlorophyll and Chlorophyllin

7. 衛生福利部食品藥物管理署

8. 食品藥物消費者知識服務網

9. 衛福部：沒有研究發現銅葉綠素可自然形成

10. 讓大家一次搞懂－－銅葉綠素